Икона эта известна с конца XVIII века. Местами особого ее почитания были московский Алексеевский монастырь и собственно Николо-Угрешский монастырь, где находилась явленная икона Божией Матери «Взыграние». До наших дней, к сожалению, не дошло даже устного предания, проливающего свет на значимое для Угрешской обители событие – явление чудотворной иконы. О том, что оно было необыкновенным, нам говорит тот факт, что в 1795 года согласно решению Священного Синода, 7 ноября по церковному стилю событие нашло отражение в святцах. В этот день в обители всегда совершалось праздничное богослужение, а чудотворный образ Пресвятой Богородицы «Взыграние» стал одним из самых почитаемых на Угреше святынь. В 1814 году был выполнен список с явленной иконы «Взыграние». Чудотворный образ долгое время вплоть до закрытия обители - 1925 года - находился в трапезной церкви Успения Пресвятой Богородицы в напольном резном киоте у левого клироса с надписью внизу: «Образ Пресвятыя Богородицы Взыграние на реце Угреше в монастыре святителя Николая». Икона была украшена серебряной вызолоченной ризой. К нему стекались многочисленные паломники со всех сторон Руси. В 1929 году поступила в музей «Коломенское» вместе с живописной рамой XIX века с изображением Акафиста Богоматери в 24 клеймах.

Сегодня известный список с образа Богоматери «Взыграние» является частью собрания Московского государственного объединенного музея-заповедника. В 90-х годах XX века с него было выполнено несколько списков, один из которых в настоящее время находится в музее-ризнице Николо-Угрешской обители.

Образ Пресвятой Богородицы «Взыграние» или «Взыграние Младенца» относится к древнему иконографическому типу, известному на Руси уже с XVI века и именуемому «Умиление», или «Елеуса». Елеуса – греческое слово, означающее «милостивая». На иконах этого типа Богоматерь изображена с сидящим на правой Ее стороне Богомладенцем, поддерживаемым Ее обеими руками и прильнувшим Своей ланитой к ланите Богородицы. Фигура Младенца Христа полна движения. «Взыграние» - русская икона древнего письма, написанная с греческого образца. В Византийской империи этот образ почитался древней чудотворной святыней.

В начале XXI века в Николо-Угрешском монастыре произошло чудесное обретение еще одного образа Божией Матери «Взыграние». Промыслительным образом группа верующих людей, пожелавших остаться неизвестными, передали в нашу обитель список с иконы Пречистой Девы, который хотя стилистически и отличается от явленного Угрешского образа, но относится к тому иконографическому типу. С крестным ходом братия обители, ее прихожане торжественно встретили у Святых врат икону «Взыграние Младенца». Образ занесли в Спасо-Преображенский собор, в котором он храниться и по сей день, по праву являясь одним из наиболее чтимых в монастыре.

Сегодня, обитель, возрождая былые традиции, совершает празднование в честь чудотворной иконы Божией Матери «Взыграние» Угрешская, и как в прежние века притекают в Николо-Угрешский монастырь верующие люди, чтобы вновь и вновь поклониться Пресвятой Богородице, прося Ее о молитвенном предстательстве перед Господом.