Гостей древней обители ждали разнообразные мероприятия. Одновременно работало сразу несколько праздничных площадок. Каждые два часа от дверей Паломнического центра на прогулку по территории монастыря отправлялась очередная экскурсия. Сопровождающие паломников студенты Николо-Угрешской семинарии рассказывали о важнейших событиях многовековой истории Дома святителя Николая на Угреше.
Запланированный в рамках фестиваля цикл пастырских бесед и культурологических лекций открыла встреча с наместником Николо-Угрешского монастыря иеромонахом Кириллом. На монастырском ютуб-канале прошла прямая трансляция встречи отца Кирилла с прихожанами и гостями Угрешской обители.
Одним из центральных событий первого дня фестиваля «Никола Вешний на Угреше» стал молебен с акафистом, совершенный перед образом святителя Николая Чудотворца - возрожденной монументальной мозаичной иконой Мирликийского архипастыря, созданной известным художником и культурным деятелем Ниной Кибрик.
В день праздника неузнаваемо преобразилась монастырская территория – вдоль дороги, огибающей поляну перед Спасо-Преображенским собором, были установлены остроконечные шатры. В их тени разместились многочисленные участники ярмарки, которые представляли гостям праздника товары народных промыслов и ремесел. Всем пришедшим на фестиваль было предложено не только отведать монастырских и фермерских угощений - желающие могли научиться у пекарей и просфорников выпекать уникальный «печатный хлеб». Ремесленники и дизайнеры городов Дзержинского и Москвы в течение всего дня проводили для детей и взрослых разнообразные увлекательные мастер-классы.
В специальной игровой зоне для желающих были организованы подвижные игры – реконструкция игр, бытовавших на территории России с древних времен до XX века. Гости праздника имели возможность поучаствовать в стеношных боях на мягких безопасных мечах, но только после предварительного семинара по технике исторического фехтования и стрельба из древнерусского лука под руководством опытного инструктора.
Всенощное бдение в Спасо-Преображенском соборе возглавил митрополит Крутицкий и Коломенский Павел в сослужении наместника и братии Николо-Угрешского монастыря, а также преподавателей духовной школы в священном сане.