Трижды во сне являлся святой старец несчастному пьянице, и трижды столь грозно приказывал исполнить повеление, что тот немедленно отправляется в путь. Придя в монастырь и рассказав о своих сновидениях, страждущий просил отслужить молебен перед иконой «Неупиваемая Чаша». Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким названием. Кто-то сказал: «Не та ли это икона, с изображением чаши, что висит в проходе из храма в ризницу?» Икону эту сняли со стены и на оборотной стороне ее действительно увидели надпись: «Неупиваемая Чаша». Новообретенный образ был перенесен в храм и перед ним был совершен молебен. А в иконе преподобного Варлаама Серпуховского, основателя Владычнего монастыря, крестьянин узнал того благолепного старца, который явился ему во сне и велел найти эту икону. Из Серпухова крестьянин возвращался совершенно здоровым. Он получил не только исцеление больных ног, самое главное — он перестал испытывать непреодолимую тягу к вину.
Весть о чудном прославлении иконы Божией Матери быстро распространилась в Серпухове. В центре города при храме благоверного князя Александра Невского было создано Александро-Невское братство трезвости. Каждое воскресенье при большом скоплении народа перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша» совершались молебны, завершавшиеся нравственными беседами.
По иконографии икона «Неупиваемая Чаша» относится к одному из древнейших типов изображения Божией Матери, называемому «Оранта», то есть «Молящаяся», – когда Богородица изображается с воздетыми руками. В русской традиции эта иконография получила также название «Знамение». Отличием иконы является изображение Богомладенца не на руках Пресвятой Девы, а стоящим в Чаше.
Чаша с благословляющим Богомладенцем – это Чаша Святого Причащения. А Матерь Божия с воздетыми руками выступает молитвенным ходатаем за род человеческий. Иконой этой свидетельствуется, что нет другого, более верного средства приобрести нам любовь и благоволение Матери Божией, как через Причащение Святых Христовых Таин.