Летом 1318 года Анна вместе с сыном Василием провожала мужа Михаила Тверского в последнюю для него поездку в Золотую Орду. 22 ноября 1318 года Михаил Тверской был казнен ханом Узбеком, впоследствии тело его было привезено в Тверь 6 сентября 1319 года. Погибли в Золотой Орде и ее сыновья Дмитрий Грозные Очи (1326), Александр (1339), внук Федор (1339).
Время принятия монашеского пострига Анной Кашинской неустановленно. В 1358 году она упоминается как София в Тверском женском монастыре во имя Святителя Афанасия. Летом 1367 года князь кашинский Василий Михайлович, сын Анны Кашинской, захватил Тверь, но пришедшие на помощь литовский войска заставили его оставить город. Вместе с сыном Тверь покинула и Анна Кашинская. Местом ее духовных подвигов стал город Кашин. Скончалась Анна Кашинская 2 (15) октября 1368 года.
Место погребения Анны Кашинской было найдено в 1611 году. Об этом повествует «Чудо о пономаре Герасиме». В старой деревянной Успенской церкви, которая сильно обветшала, разрушился церковный помост, таким образом, бывший под полом гроб оказался на поверхности. Не зная чье это захоронение, жители города Кашина относились к нему без должного благоговения. В одну из ночей пономарю Успенской церкви Герасиму явилась Анна Кашинская со словами: «Почему гроб мой ни во что не ставите и меня призираете? Сколько мне быть попираемой вашими ногами?». Также дала наказ Герасиму рассказать о своем явлении настоятелю храма.
Многочисленные чудеса и исцеления стали происходить после этого у гроба Анны Кашинской. Всего до прославления святой Анны было записано 41 чудо. В город Кашин привозили больных из различных городов российских. В 1645 году побывал в Кашине и боярин В. И. Стрешнев - родственник царя Михаила Феодоровича. Он-то и подал челобитную царю о прославлении святой Анны. Однако, в 1647 году царь Михаил Феодорович умер, не успев отдать распоряжений.
Лишь два года спустя по повелению царя Алексея Михайловича состоялось освидетельствование мощей Анны Кашинской, сопровождавшееся чудесами. Анну Кашинскую причислили к лику святых. 12 июня 1650 года произошло перенесение ее мощей в Воскресенский собор.
В 1677 году царь Феодор Алексеевич должен был посетить город Кашин и мощи Анны Кашинской. Однако патриаршая комиссия, направленная в тот год 12-21 февраля, приняла решение о запрете почитания мощей Анны Кашинской. Данное решение было озвучено на малом соборе в Москве. Решение это было утверждено и Собором 1678-1679 годов. Тогда же был переименован придел во имя Анны Кашинской Успенского собора в честь Всех святых. Основания для деканонизации были представлены в 13 пунктах. Основной из них звучал так: «правая рука согбена, яко двуперстно благословляющая».
Почитание Анны Кашинской после деканонизации в самом Кашине не прекратилось. Тверские епископы видя продолжающиеся исцеления у ее гроба этому и не противились. В 1818 году разрешил печатать месяцесловы с указанием памяти Анны Кашинской и Священный Синод. 2 октября 1899 года Тверская консистория ознакомилась с рапортом протоиерея Иоанна Аменитского об исцелении Е.С. Зубановой по молитвам Анне Кашинской. Тогда же Тверской и Кашинский архиепископ Димитрий распорядился возобновить запись о чудесах исцеления у мощей Анны Кашинской, которая продлилась вплоть до 1909 года.
В 1901 году архиепископ Димитрий обратился в Синод с просьбой о восстановлении совершения служб Анне Кашинской. От киевского митрополита Феогноста было получено положительное заключение, но разрешение не было дано. Лишь после съезда архиереев в Киеве в 1908 году Священный Синод дал свое согласие, испросив прежде согласие императора на восстановление общецерковного почитания Анны Кашинской. Днем памяти Анны Кашинской Священный Синод определил 12 (25) июня.
Мощи благоверной княгини-инокини Анны Кашинской с 1993 года находятся в Вознесенском кафедральном соборе города Кашина. Ежегодно город принимает многочисленных паломников, приезжающих на крестный ход во имя святой Благоверной княгини-инокини Анны Кашинской.
