1519 г.

Николо-Угрешский монастырь посетил великий князь Московский Василий III Иоаннович - отец царя Иоанна Грозного.

1520 г.

В феврале угрешский игумен Тихон I был хиротонисан во епископа Коломенского.

1521 г.

Николо-Угрешский монастырь был сожжен во время набега крымского хана Махмет-Гирея.

1541 г.

Написана икона «Положение во Гроб Спасителя». Передана в дар обители Петром Емельяновичем Шпарыкиным.

1545 г.

Великий князь и государь Иван IV Васильевич даровал Николо-Угрешскому монастырю жалованную грамоту, закрепившую за обителью право на владения четырнадцатью селами в четырех уездах, и запрещавшую кому бы то ни было ездить в леса и рощи монастырские и производить в них порубки

1546 г.

Угрешская обитель впервые упоминается как место государева богомолья. 6 мая 1546 года, под Николин день (9/22 мая), Иван IV Васильевич отправился по Москве-реке в Николо-Угрешский монастырь помолиться у иконы Николая Чудотворца. А уже из Угреши Иван IV отправился в Коломну, к своему войску, готовившемуся выступить против крымского хана Девлет-Гирея, хотевшему появиться в русских пределах.

1555 г.

29 июня в монастыре встретчали чудотворный образ Николы Великорецкого, который речным путем переправлялся из Вятки в Москву для поновления. Икону встречал младший брат государя Ивана IV Юрий Васильевич.

1567 г.

Царь Иван IV своей жалованной грамотой подтвердил право Николо-Угрешского монастыря на владение рыбными ловлями в Нижнем Новгороде. Из этой же грамоты мы узнаем, что Угрешская обитель была освобождена от таможенных пошлин на все монастырские товары по всему государству, кроме Нижнего Новгорода.1575 г.

1575 г.

Игумен Тихон II стал архиепископом Казанским и Астраханским. Он же участвовал в Церковном Соборе, который решал вопрос о четвертой женитьбе царя Ивана IV Васильевича Грозного.

1587 г.

Царь Федор Иванович подтвердил жалованную грамоту царя Ивана IV, по которой тот освобождал монастырскую торговлю от таможенных пошлин на все монастырские товары по всему государству, кроме Нижнего Новгорода.

1589 г.

Угрешский настоятель Лаврентий участвовал в Церковном соборе, на котором была совершена первая Российская интронизация Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Иова.

1598 г.

17 февраля Земской (или Великий) собор избрал Бориса Годунова на царство. Игумены Угрешские Елеазар и Тихон поставили свои подписи под грамотой собора.

1599 г.

Царь Борис Годунов даровал монастырю подтвердительную жалованную грамоту на беспошлинный провоз товаров по всей России (кроме Нижнего Новгорода).